Реакции замена: опис, равенката примери

Многу реакција замена отвора патот за подготовка на разни соединенија кои имаат корист апликација. А огромна улога во хемиската науката и индустријата е дадена електрофилна и нуклеофилна супституција. Во органската синтеза, овие процеси имаат голем број на карактеристики кои треба да се забележи.

А сорта на хемиски феномени. реакција на супституција

Хемиски промени поврзани со трансформација на материјата, голем број на различни функции. Можат да бидат различни резултати, термички ефекти; некои процеси се случува да се заврши, таа доаѓа во друга хемиска рамнотежа. Модифицирање агенти често е придружено со зголемување или намалување на степенот на оксидација. Во класификацијата на хемиски феномени во финалните резултати се привлече внимание на квалитативни и квантитативни разлики помеѓу реактантите од производи. Овие карактеристики можат да се разликуваат 7 видови на хемиски реакции, вклучувајќи замена, ќе се водат според шемата: А-Б-Ц А + C + Б. поедноставен снимање на цела класа на хемиски феномени дава една идеја дека меѓу почетните материјали е т.н. "напаѓачот "супституент на честички во реагенсот атом, јонски функционална група. реакција на супституција е карактеристика на заситени и ароматски јаглеводороди.

реакција на супституција може да се случи во форма на двојно размена: A-B-C + Е C + A-B-E. Еден подвидови - поместување, на пример, бакар, железо од раствор на бакар сулфат: CuSO ₄ + Фе = FeSO ₄ + Cu. Како на "Напаѓање" честички може да дејствува атоми, јони или функционални групи

Homolytic супституција (радикал, SR)

Кога механизмот на радикал руптура ковалентна електрони пар е заеднички за различни елементи ќе бидат пропорционално распоредена помеѓу "фрагменти" на молекулата. Формирање на слободни радикали. Оваа нестабилна стабилизација на честички која се јавува како резултат на следуваа реакции. На пример, во подготовката на етан од метан произведуваат слободни радикали кои се вклучени во реакција на супституција: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; + H • • H → Х2. Homolytic расцепување врска на оперативниот механизам на супституција е карактеристика на алкани, реакцијата е лик синџир. метан H атоми може да биде заменет од страна на сукцесивно хлор. Исто така да реагира со бром, јод, но не е во можност директно да го замени на водород алкани, флуор реагира премногу енергично со нив.

метод хетеролитичко врска расцепување

Кога механизмот на реакции замена проток на јони, електрони се нерамномерно распределени меѓу честички ново појавиле. Врзувањето пар на електрони се протега по целиот пат до еден од "фрагменти", најчесто за комуникација партнер, страната која го неутрализира негативното густина во поларна молекула. Со замена реакции вклучуваат реакцијата на формирање на метил алкохол CH ₃ OH. Во brommetane молекула CH3Br јаз е хетеролитичко карактер, наелектризирани честички се стабилни. Метил добива позитивен полнеж, и бромо - негативни: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles и нуклеофили

Честички кои немаат електрони и да ги прифати, се нарекуваат "electrophiles". Овие се јаглеродни атоми врзани со халогени елементи во haloalkanes. Нуклеофили имаат висок електрони густина, тие се "жртви" на еден пар на електрони да се создаде ковалентна врска. реакции замена богата негативни обвиненија се нападнати од страна нуклеофили electrophiles, дефицитот на електрони. Оваа појава е поврзана со движењето на атомите или други честички - слободна група. Друга различни реакции замена - напад на electrophile нуклеофилот. Понекогаш е тешко да се направи разлика помеѓу овие два процеси, во однос на замена на еден или на друг вид, затоа што е тешко да се определи точно каков вид на молекулата - супстрат, и кој - реагенс. Обично во такви случаи, се смета за следниве фактори:

• природата на излезна група;
• на реактивност на нуклеофил;
• природата на растворувач;
• на алкил дел од структурата.

Нуклеофилна супституција (SN)

Во процесот на интеракција во органска молекула е зголемување на поларизација. Во равенките на делумно позитивен или негативен полнеж е наведено од страна на писмото на грчката азбука. Поларизација комуникација дава индикација за природата на нејзиниот прекин и идното однесување на "фрагменти" на молекулата. На пример, еден јаглероден атом во јодометан има делумно позитивен полнеж, тоа е електрофилна центар. Таа привлекува дипол на водата, каде кислород има вишок на електрони. Во реакцијата на electrophile со нуклеофил е формирана метанол: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. нуклеофилна супституција реакции се одржи со учество на негативно наелектризирани јони или молекули кои имаат слободни електрони пар, кој не учествува во создавањето на хемиска врска. Активно учество на јодометан во SN _{2-реакција} се должи на својата отвореност за нуклеофилна напад и јод подвижност.

Електрофилна супституција (SE)

На органска молекула може да бидат присутни нуклеофилна центар, кој се карактеризира со вишок на електрони густина. Тој реагира со недостаток на негативните полнежи electrophilic реагенс. Такви честички се атоми кои имаат слободен орбитален молекула со делови на намалена густина електрон. На натриум формат јаглерод кое е одговорно "-", се доведува во реакција со позитивен дел од дипол вода - атом на водород: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Производот на оваа реакција, електрофилна супституција - метан. Кога хетеролитичко реакции во интеракција спротивно наплаќа центри на органски молекули, што им дава афинитет со јони во неоргански супстанции хемија. Тоа не треба да се занемарува дека имплементацијата на органски соединенија ретко се придружени со формирањето на овие катјони и анјони.

Unimolecular и bimolecular реакции

замена на нуклеофилна е monomolecular (SN1). Со овој механизам, важна производот струи хидролиза на органска синтеза - терцијарен бутил хлорид. Првата фаза е бавно, тоа е поврзано со прогресивна дисоцијација во carbonium катјон и хлорид анјон. Во втората фаза е побрзо реакција се случува carbonium јони и вода. Равенката на реакција на супституција од халоген во алкан за да се добие хидрокси и примарен алкохол: _{(CH3) 3} C-Cl → _{(CH3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; _{(CH3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → _{(CH3) 3} C-OH ⁺ H +. За една чекор на хидролиза на примарни и секундарни алкил халиди се карактеризира со истовремено уништување на јаглерод се должи на халоген и формирање на пар C-OH. Овој механизам bimolecular нуклеофилна супституција (SN2).

Хетеролитичко механизам на супституција

механизам замена вклучува трансфер електрони, создавање на средно комплекси. Реакцијата се одвива побрзо, полесно е за типичен посредници за неа. Често процес се случува во неколку насоки истовремено. Предноста обично се добива во начинот на кој се користи за честички, се бара најмалку трошоци на енергија за нејзиното формирање. На пример, присуството на двојна врска се зголемува веројатноста за појава на алил катјон CH2 = CH-CH ₂ ^+, во однос на _CH3 ⁺ јон. Причината лежи во електрони густина на повеќе обврзници, што влијае на Делокализација на позитивен полнеж, дисперзирани во текот на целата молекула.

реакција на бензен замена

На група на органски соединенија, кои се карактеризираат со електрофилна супституција - арена. Бензен прстен - удобен објект за електрофилна напад. Процесот започнува комуникација со вториот поларизација реагенс, на тој начин формирајќи electrophile електрони облак во непосредна близина на бензен прстен. Резултатот е комплексната транзиција. уште не е важна комуникација електрофилна честички со еден од јаглеродните атоми, се привлечени од целиот негативен полнеж "ароматични шест" електрони. Во третиот чекор на electrophile на процес и еден прстенест јаглероден атом се врзува со заеднички пар на електрони (ковалентна врска). Но, во овој случај, е уништувањето на "ароматични шест", која е неповолна во однос на постигнување на стабилна одржлива енергија државата. Постои една појава што може да се нарече "ослободување на протонот". Се одвојуваат H ^+, се опоравува стабилна комуникациски систем, типичен Arenes. Страна супстанција се состои од водород катјон на бензенски прстен и анјон од вториот реагенс.

Примери на реакции на замена на органската хемија

За алкани особено типична реакција игра. Примери на електрофилна и нуклеофилна реакции може да доведе до cycloalkanes и Arenes. Слични реакции во молекулите на органски материи се под нормални услови, но обично - и од страна на греење во присуство на катализатори. Со заеднички и добро да се проучи процеси се електрофилна ароматична супституција. Најважните реакција од овој тип:

1. Нитрација на бензен со азотна киселина во присуство на H ₂ SO ₄ - го следи шема: C ₆ H ₆ → C ₆ H _{5 -NO2.}
2. Каталитички халогенацијата на бензен, особено хлорирање, од страна на равенката: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Ароматични sulfonation на средствата бензен со "fuming" сулфурна киселина, се формираат бензенсулфонска киселина.
4. Алкилација - замена на атом на водород од бензен прстен за да алкил.
5. Ацилација - формирање на кетони.
6. Формилација - замена на водород врз група CHO и формирање на алдехиди.

Со замена реакции вклучуваат реакција во алкани и cycloalkanes, назначено со тоа, што халогените напаѓа уред C-H врска. Дериватизација може да биде поврзана со замена на еден, два или сите атоми на водород во заситени јаглеводороди и cycloparaffins. Многу од galogenoalkanov со ниска молекуларна тежина се користат во производство на повеќе комплексни супстанции кои припаѓаат на различни класи. Успесите постигнати во студијата на механизмите на реакции замена, даде силен поттик за развој на синтеза врз основа на алкани, цикло-фаза и халогенирани јаглеводороди.