Кетони: хемиски својства и определување

Органска хемија - наука е многу комплицирано, но интересно. Бидејќи соединенијата со истите елементи во различен број секвенца и промовира формирањето на различни супстанции својства. Ајде да ја разгледаме соединение карбонилна група наречена "кетони" (хемиски својства, физички карактеристики, методи на нивната синтеза). И да се споредат со други супстанции, од ист вид - алдехиди.

кетони

Овој збор е заедничко име за класа на органската природа на супстанции, молекули од кои карбонилна група (C = O) е поврзан со два јаглеродни радикали.

Според својата структура слична на алдехиди и кетони карбоксилни киселини. Сепак, тие се присутни одеднаш два C атоми (јаглерод или јаглерод) поврзан со C = О.

со формулата

На општата формула за оваа класа на соединенија е како што следува: _R1 -СО-R _2.

Да се направи повеќе разбирливо, како по правило, тоа е напишано така.

Се C = O - е карбонилна група. A _{1, а} R R ₂ - јаглероден радикали. На нивно место можат да бидат различни соединенија, но нивниот состав мора да биде на јаглерод.

Алдехиди и кетони

Физички и хемиски својства на овие групи на супстанции кои се доста слични едни на други. За оваа причина, тие често се разгледуваат заедно.

На фактот дека алдехиди, исто така, содржи карбонил група, во нивните молекули. Тие дури и со кетони со формулата многу слични. Меѓутоа, ако на супстанции C = O прикачен за два радикали а потоа на алдехид е само една, наместо на вториот - на атом на водород: R-CO-H.

Како пример, со формулата на оваа класа на супстанции - формалдехид, сите повеќе извонредни, како формалин.

Врз основа на формулата CH ₂ O, тоа се гледа дека нејзините карбонилна група не е поврзана со една, туку со два атоми Н.

физички својства

Пред да се справи со хемиските својства на алдехиди и кетони, треба да се разгледа нивните физички карактеристики.

• Кетони - ниска температура на топење цврсти тела или течности со нестабилност. На долниот членови на оваа класа совршено растворени во H ₂ O и доведува во реакција добро со органски растворувачи.
  Поединечни претставници (на пр CH _{3 СОСН3)} исклучително растворлив во вода, и апсолутно во било пропорции.
  За разлика од алкохоли и карбоксилни киселини, кетони имаат поголема нестабилност со иста молекулска тежина. Ова придонесува за неможност на овие соединенија да се создаде поврзување со Н, како што може да биде H-CO-R.
• Различни видови на алдехиди може да биде во различни состојби на агрегација. Од повисока R-CO-H - тоа е нерастворливи материи. Пониски - течност, дел од која се меша со фини H ₂ O, но само некои од нив се растворливи во вода, но не повеќе.
  Наједноставниот од овој тип на супстанции - мравја алдехид - гас кој што е чудно лут мирис. Овој материјал е добро растворлив во H ₂ O.

На повеќето познати кетони

Постојат многу супстанци _{R1-R 2,} сепак, добро познат од нив не се толку многу. Ова е првенствено диметил кетон, кој сите знаеме како ацетон. Исто така, неговиот колега растворувач - бутанон или како што е соодветно да се нарече - метилетилкетон.

Меѓу другите кетони, хемиски својства кои се широко се користат во индустријата - ацетофенон (metilfenilketon). За разлика од ацетон и бутанон, мирисот е доста пријатен, кој е зошто тоа се користи во парфимерија.

На пример, циклохексанон однесува на типични претставници _{R1-R 2,} и најчесто се користи во производството на растворувачи.

Да не зборуваме за дикетони. Таков наслов се R ₁ -СО-R _2, во која не една, туку две карбонил групи во составот. Така, нивните формула е: _{R1-CO-R 2.} Еден од најпознатите едноставен, но најчесто се користи во прехранбената индустрија е претставници дикетони, диацетил (2,3-butanedione).

Овие супстанции - тоа е само една мала листа на научници синтетизира кетони (хемиски својства се дискутира подолу). Всушност, постојат повеќе, но не најде не сите апликации. Толку повеќе тоа е вреди да се размислува дека многу од нив се токсични.

Хемиските својства на кетони

Супстанции од оваа категорија се во можност да реагираат со различни супстанции. Тоа е она што на нивните посебни хемиски својства.

• Кетони се во можност да се закачите на H (хидрогенизација реакција). Сепак, за производ на оваа реакција се бара присуство на катализатори во форма на метал атоми на никел, кобалт, Cuprum, платина, паладиум, и други. Реакција _{R1-СО-R 2} се развива до средно алкохоли.
  Исто така, по пат на реакција во присуство на hydrogenous амалгам на алкален метал или Mg гликоли се добиени од кетони.
• Кетони има барем еден атом на алфа-hydrogenic имаат тенденција да падне под влијание на кето-енол tautomerization. Тоа е катализирана не само со помош на киселини, но исто така и на основите. Обично, форма кето е повеќе самите стабилен феномен од енол. Оваа рамнотежа, прави можно за синтеза на кетони со хидратантен alkynes. Релативната стабилизација енол-кето форми на конјугација доведува до прилично голема киселост _R1-R2 (во споредба со алкани).
• Овие супстанции може да влезе во реакција со амонијак. Сепак, тие се случуваат многу бавно.
• Кетони реагираат со hydrocyanic киселина. Ова резултира со α-oksinitrily, сапонификација која промовира појава α-hydroxyacids.
• За влез за да реагира со alkylmagnesium халиди доведува до формирање на средно алкохоли.
• Состави NaHSO ₃ придонесува за gidrosulfitnyh (бисулфит) деривати. Вреди да се запамети дека во реакцијата на масни серија се во можност да влезат метил кетони само.
  Во прилог на кетони, како реагираат со натриум hydrosulphite и може алдехиди.
  Кога загреан со раствор на NaHCO ₃ (сода бикарбона) или минерална киселина, деривати од _NaHSO3 може да се распаѓаат придружена од страна на ослободување на слободен кетон.
• За време на реакцијата, _R1 -СО-R ₂ со NH ₂ OH (хидроксиламин) и ketoximes формирана како спореден производ - H ₂ O.
• Во реакции кои вклучуваат хидразин формирана хидразони (сооднос на комбиниран супстанција - 1: 1) или azines (1: 2).
  Ако доби поради реакцијата производ (hydrazone) под влијание на температурата ќе реагираат со калиум хидроксид и N стојат заситени масти. Овој процес се нарекува Kishner реакција.
• Како што веќе споменавме погоре, алдехиди и кетони и хемиски својства и имаат слични приемниот процес. Така ацетали _{R1-СО-R 2} форма посложени од ацетали R-CO-H. Тие се појавуваат како резултат на кетони да естри и orthoformic orthosilicic киселина.
• Во средини со повисоки концентрации на алкалии (на пример, со загревање со концентрирана H₂SO₄) _R1-СО-R2 се подложени на умолекуларните дехидрација за да се формира незаситен кетони.
• Ако реакција со _{R1-СО-R 2} содржи алкално, кетони се подложат на aldol кондензација. Резултат на тоа, формирана β-кето алкохоли кои може лесно да се изгуби молекула на H ₂ O.
• Мошне значајни хемиски својства се манифестираат во Пример кетони ацетон доведува во реакција со mesityl оксид. Во таков случај, нов материјал наречен "phorone".
• Исто така, хемиските својства на органска материја вклучуваат Leuckart-Валах реакција, која придонесува за намалување на кетони.

Должи да даде R1-CO-R2

Ја запознаа со својствата на супстанциите во прашање, тоа е потребно да се знае од најчестите методи за нивната синтеза.

• Еден од повеќето познати реакции за добивање на кетони е алкилацијата и ацилирање на ароматични соединенија во присуство на киселински катализатор (AlCl _3, FeCI _3, минерални киселини, оксиди, размена на катјони смоли, и слично). Овој метод е познат како реакција на Friedel-Занаети.
• Кетони се синтетизира по пат на хидролиза ketimines и Vic-диол. Во случај на второто бара присуство на минерална киселина како катализатор.
• Тоа е исто така се користи за производство на кетони хомолог на ацетилен хидратација или како што се нарекува - реакција Kucherov.
• Реакции Guben-Gesha.
• Циклизација РУЖИЧКА погодна за синтеза tsikloketonov.
• Исто така, податоците за супстанцијата минирани од високото peroksoefirov користење Kriege преуредување.
• Постојат неколку методи за синтеза на кетони за време на оксидација реакции на средно алкохоли. Во зависност од активни состојки се 4 реакции: Swern Kornblum, Кори-Ким и Parikh-Doering.

Предмет

Откако се занимаваа со хемиски својства и производство на кетони треба да знаат каде исто така се користат овие супстанции.

Како што споменавме погоре, повеќето од нив се користат во хемиската индустрија, како растворувачи за лакови, лакови, како и во производството на полимери.

Покрај тоа, некои _{R1-СО-R 2} добро се покажа како ароми. Како таква, кетони (benzophenone, ацетофенон, итн) се користи во парфимерија и готвење.

Ацетофенон, исто така, се користи како компонента за производство на апчиња за спиење.

Benzophenone, поради неговата способност да ги апсорбира штетните зрачења - е честа состојка во козметиката и antizagarnoy истовремено конзерванс.

Влијанија од R1-CO-R2 на телото

Учење дека за соединенија наречени кетони (хемиски својства, примена, синтеза, и други податоци за нив), потребно е да се запознаат со биолошките карактеристики на овие супстанции. Со други зборови, да се знае како тие делуваат на живите организми.

И покрај прилично честа употреба на _{R1-СО-R 2} во индустријата, потребно е секогаш да се запамети дека тие соединенија се високо токсични. Многу од нив се канцерогени и мутагени.

Специјални претставници се во состојба да предизвика иритација на слузницата, до изгореници. Алицикличен _{R1-СО-R 2} може да влијае на телото како дрога.

Сепак, не сите супстанции од овој тип се штетни. Фактот дека некои од нив се активно вклучени во метаболизмот на биолошките организми.

Кетони - уникатна токени нарушувања јаглерод метаболизмот и недостаток на инсулин. Во анализа на урина и крв, присуство на _{R1-СО-R 2} укажува на различни метаболички нарушувања, вклучувајќи ги и хипергликемија и кетоацидоза.